Comparando com outras grandes equipes do futebol brasileiro, o Santos tem uma história apenas discreta na Copa do Brasil. Disputada desde 1989, o clube da Vila Belmiro esteve em apenas 11 edições das 21 organizadas pela CBF.
A primeira participação santista aconteceu em 1996 com eliminação logo na primeira fase e apenas um gol marcado. No primeiro jogo derrota por 3 a 0 para o Atlético Paranaense. Na volta, na Vila, empate por 1 a 1 com gol de Macedo.
No ano seguinte, uma campanha melhor. Após despachar a Desportiva do Espírito Santo e o Figueirense, o Santos sucumbiu diante do Internacional nas oitavas de finais da competição. Depois de vencer na Vila por 2 a 0 com gols de Robert e Macedo, o Santos foi derrotado pelo mesmo placar no Beira Rio. A eliminação veio nos pênaltis.
Para 1998 estava reservada uma bela campanha sob o comando de Émerson Leão. Ficaram para trás Vila Nova (MG), Goiás, Bahia e Paraná, até a eliminação de forma invicta para o Palmeiras na semifinal, após dois empates. Com cinco gols, Viola ficou apenas a um dos artilheiros Luizão e Romário. Em nove jogos o Santos ganhou 19 pontos e fez 24 gols, numa campanha que seria superada dois anos depois.
Antes, o Santos, mais uma vez, apenas figuraria na competição em uma das maiores decepções da Vila Belmiro. Após despachar o Sinop (MT) com cinco gols de Viola num só jogo (vitória do Santos por 6 a 0), o adversário seria o Goiás. A vitória por 2 a 1 fora de casa deu confiança, mas na Vila, brilharam as estrelas de Araújo e Aluísio Chulapa que marcaram dois gols cada: 4 a 3 para o Goiás e o Santos eliminado. Com seis gols, Viola ficou mais uma vez por mais um tento de ser o artilheiro máximo da competição. Romário e Petkovic fizeram marcaram sete gols.
Em 2000, sob o comando de Geninho, o Santos faria a melhor campanha da história antes desta edição de 2010. Serra do Espírito Santo, Coritiba e Juventude ficaram pelo caminho antes de a equipe fazer história diante do Flamengo nas quartas de final. Na ida, no Maracanã, Caio e Dodô marcaram dois cada na goleada por 4 a 0. Na volta, superioridade mantida na Vila na vitória por 4 a 2 com três gols de Dodô. Na semifinal, diante de um forte Cruzeiro, derrota no Mineirão, quebrando a invencibilidade e empate na Vila. Em nove jogos, foram 20 pontos conquistados e 21 gols marcados.
Após essa campanha, o time santista estava de volta aos resultados medíocres. Em 2001, eliminação na segunda fase após duas derrotas para o Bahia. Na temporada seguinte, o time repetiu a campanha anterior, sendo eliminado na segunda fase, desta vez pelo Internacional após empatar em casa e ser derrotado por 1 a 0 no Beira Rio.
Nas edições de 2003, 2004 e 2005, o torcedor santista viu seu time na Libertadores. Quando voltou à Copa do Brasil, em 2006, a equipe protagonizou uma das maiores zebras da história. Depois de passar sem convencer muito por Sergipe, URT (MG) e Brasiliense, o Santos de Vanderlei Luxemburgo foi eliminado pelo Ipatinga nos pênaltis, em Minas Gerais.
Depois de mais duas temporadas disputando a Libertadores, o retorno à Copa do Brasil para nova zebra. O time de Vagner Mancini que disputaria a final do Campeonato Paulista tinha o CSA pela frente depois de passar pelo Rio Branco do Acre. No nordeste, empate sem gols. Na Vila, derrota por 1 a 0 e muitas chances perdidas.
Com a inédita final da competição, essa já é a melhor campanha santista na história da Copa do Brasil. No entanto, com os mesmos nove jogos de 1998 e 2000, o Santos conquistou menos pontos (18), mas marcou 36 gols. É hora de fazer história e escrever, de vez, o nome nesta competição.
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